五天以后，吉田在日本参议院的演讲更让台湾心惊。吉田公开表示：“如果中共在今后三年内提议根据旧金山和约与日本讨论缔结和约，日本政府自然愿意谈判并缔约，丝毫不会提出反对。”事后吉田还在会见董显光时表示：“日本不能忽视大陆上四亿五千万中国人的感情。”
日本政要的一系列言论，使台湾当局如坐针毡，台湾当局为了保住所谓的正统地位，一方面连续电令驻美大使顾维钧策动美国对日施加压力，一方面又在草拟的对日和约当中广作让步，特别是在日本方面尤为敏感的赔偿问题上更为明显。如草案中规定：中国“承认日本国如欲维持足以生存之经济，则其资源目前不足以完全赔偿所有此类损失及灾难，同时并承担其他义务”，因此，只要求“利用日本国民为中华民国从事生产打捞及其他工作，以作为补偿。除此以外，中华民国放弃一切赔偿要求，放弃该国及其国民因日本国及日本国民在作战过程中所采取任何行动而产生之其他要求。”这个草案已初步放弃了日本赔偿，仅仅保留了一部分劳务补偿内容。
与此同时，台湾当局又处处小心谨慎，生怕惹恼了日本，丧失了缔约的机会。有个小插曲充分表现了这一点，即当驻美大使顾维钧遵命与美方交涉后，美国合众社发了一个消息，内称顾大使对日本拖延双边和约表示不快。台湾外交部闻讯大惊失色，立即查询此事，并发表否认声明，指称电讯报导有误等等，由此可见台湾诚惶诚恐到了何种程度。由于美国当时出于反共目的，在亚洲奉行的是扶日而不弃蒋的政策，因此，在台湾力争与日本签约的问题上给予了大力支持。
1951年11月5日，美国白宫表示：“坚决反对日本与中共拉笼关系之任何企图。”此后又于12月10日，派旧金山和约的主要策划人之一，负责对日缔约的杜勒斯作为特使赴日，以促成日蒋和约而对吉田政府施加压力。杜勒斯直接了当地要求日本与台湾缔约，并威胁道：“如果日本政府不同中华民国签订和约，美国国会就不批准旧金山条约。”在美国的强硬干预及台湾方面作出了重大让步的情况下，日本政府才“不情愿”地改变了态度。12月24日，吉田表示不承认共产党中国，愿与台湾缔结和约。1952年1月30日，日本委任河田烈为中日和谈首席全权代表赴台，与国民党政府外长叶公超进行双边谈判。
1952年2月30日谈判正式开始，至4月28日和约签字，前后进行了正式会谈3次、非正式会谈18次，历时67天。战争赔偿问题是和约的重要内容，因而在这个问题上争论十分激烈。根据国民党政府起草的和约草案，在赔偿问题上只要求日本对中国提供劳务补偿，其他赔偿已经放弃，这是台湾当局作出的重大让步，而且与旧金山和约的原则一致。但日本对此却坚决反对，坚持台湾可以根据旧金山和约没收日本在华财产和资产作为补偿，不应再提劳务补偿的要求。由于双方观点相差悬殊，谈判多次陷入僵局。不仅如此，日本仿佛把战败国的身份忘在了脑后，竟多次提出自己起草的和约草案，气焰嚣张至极。而台湾方面在谈判初期自恃有美国撑腰，认为只要美国以不批准旧金山和约相威胁，便不难最终迫使日本就范，因而在谈判中据理力争，态度甚为坚决。对国民党政府草案只作细节修改，重大原则毫不让步。谁知至３月下旬，风云突变，美国先于3月20日，操纵国会以66票对10票批准了旧金山和约，后于4月16日宣布旧金山和约将于4月28日生效。美国的行径对台湾当局来说不啻于背后一刀。因为美国国会承认旧金山和约，使台湾在对日谈判中失掉了最有力的王牌；同时，美国限定了和约生效时间等于给了日本有力支持。因为一旦和约正式生效，日本解脱了战败国的束缚，恢复了主权，在对华缔约问题上将更为主动，这对国民党政府来讲极为不利。在这种形势逆转的情势下，蒋介石政府为了赶在旧金山和约生效前与日本达成和约，在赔偿问题上作出全面让步，于3月25日决定放弃全部赔偿。仅在条约草案中列入下述文字：“日本承认其赔偿之义务，我方亦承认日本无力作出全部赔偿，为此……我方宣布放弃以劳务进行赔偿之要求。”至此，蒋介石政府完全放弃了对日本的战争赔偿要求。
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