在外人眼中，曾荫权夫妇非常恩爱，两人都是虔诚的天主教徒，每天一起到教堂祈祷，经常一同散步谈天，每逢假日，夫妇俩常牵手到湾仔街市买菜，去餐馆就餐。但很少知道他们“青梅竹马”的故事。
曾太的父亲是澳门3大饼家之一“元记饼家”的老板鲍元羲，与曾家属远房亲戚，也是世交。曾荫权至今仍清楚地记得与太太初识时的情景。“我13岁时，我爸爸第一次准我跟我舅父去澳门，我妈妈在澳门住了很多年，有个表亲在那里，我的表舅父家有个表姊妹是太太的同学，就认识了她。她那时是个很特别的女孩，第一次见她来的时候，她是梳很短头发的，因为她成日游水。另外呢，蹦蹦跳跳的，有点假小子的感觉，对我来说是很特别，很新鲜的感觉，对我吸引力很大，所以一见面就中意她了。”曾荫权毫不掩饰对曾太的“一见钟情”。
“他到澳门探舅父，一班男孩踩单车，好开心，后来两家人经常见面，我和他时常通信，这些信我现在还保留着。”曾鲍笑薇也对自己的初恋记忆犹新。外表贤淑的曾太，当年在澳门读书时，喜欢打篮球、跳高和跳远，在疲累时，大家便坐到大菠萝树下，有时还会一起吃树上掉下来的大菠萝。
曾鲍笑薇记得曾荫权送她的第一份礼物，是一个珍珠链坠，“虽然很便宜，但我很感动，一直保留到现在。”不过，她最爱的是一只镶钻的劳力士手表:“我和他在数年前曾到澳洲公干，当时他晚我一天回港。他一回港，便送我这只手表，原来他是待我回港后特地去买的礼物。”
鼓励每个家庭最好生三个小孩的曾荫权，只有两个儿子。他曾自爆当初夫妻二人曾为“生不出孩子”而感沮丧，甚至萌生领养小孩的念头。“1969年结婚，结婚之后就想二人世界，不想生小孩，差不多三十岁了，准备生小孩，又生不到，什么办法都想尽了。有一段时间我们真的挺沮丧，生不到小孩，怎么办？想不如我们去收养一个吧，谁知道没多久太太就有了身孕。”2004年8月，曾荫权夫妇带着已成年的儿子专赴山东省嘉祥县，冒着大雨到曾庙和曾林祭祀先祖曾子。
曾荫权虽然贵为香港的首长，但在家中，事无大小，却是太太做主。“比如她去买菜，我帮她拎着个袋，她逛商店我也跟着逛一阵，不过我没什么耐性，她很多时都怕跟我一起去。因为我要买什么，见一样我买了就走，她看完一次去第二间又看一次，回头再看一次，再往返一次都不买，第二天再回去买，这样真的很麻烦。”他自言，根本不想管家务事，“否则，用我的思维，两人就有可能闹别扭。因为我自己用的方法很不同。”
“所以我终于是赢的，家里我说了算！”曾太笑着说。换言之，家庭的管治权在曾太？曾荫权回应:“起码家里的钱、什么事都是太太管，不关我事，也不需要管，她管得很好，以前未结婚时我财政困难，结婚后没有财政困难，所以她管得挺好！”他还透露一个秘密:“我的银行户口是联名的，我太太的银行户口我没有名的。”
曾荫权承认，自己的性格刚烈，发脾气的时候，多数要太太迁就，“这方面很多谢太太，她做得最棒，每次我发脾气，她总是先不出声，等我一静下来，再同我理论。”
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