因梁启超和林徽因的父亲林长民同为北洋军阀时代的高官，又是多年的挚友，梁思成与林徽因于1919年在北平相识。尽管梁、林两家的前辈很有结成儿女亲家之意，但梁启超并不想按传统婚俗行事——指腹为婚，或弄个娃娃亲之类的团圆媳妇(按：即童养媳)。他曾明确告诉年仅18岁的梁思成与年仅15岁的林徽因：“尽管两位父亲都赞成这门亲事，但最后还是得由你们自己决定。”令梁启超意想不到的是，第二年，在林徽因的感情世界里便横生了一股狂涛巨澜。
1920年，当时在段祺瑞内阁任司法总长的林长民受到各方排挤被迫卸任后，以中国国际联盟同志会驻欧代表的身份赴英国考察，他的女儿林徽因一同前往。其时林长民44岁，林徽因16岁。就在这年10月，徐志摩告别克拉克大学的同学好友李济，由美国渡海来到伦敦，入剑桥大学学习。两个月后，一个偶然的机会认识了林家父女。这个时候徐志摩在外留学已三年，在欧美国家的花花世界里，已蜕变为百炼成钢的情场老手。林徽因则是情窦初开、妙龄含春的美少女，徐志摩一见惊为天人，很快施出瞒天过海勾魂术向林徽因发起了爱情攻势，用情之烈完全可与水泊梁山孟州道上十字坡下孙二娘店中的蒙汗药或七步断魂散一比高下。在浪急风高的异国他乡凭空遭遇这样一个猛汉的情爱袭击，林徽因的惶恐失措就成为一种必然。好在林长民是个豁达大度之人，对有妇之夫的徐志摩夜里挑灯看剑式的豪放做派，不但不予横加指责，反而有些暧昧地为其开脱。从当年12月1日林长民给徐志摩的信中可以看到，这一时期徐、林各自内心情感的波动：“足下用情之烈令人感悚，徽亦惶恐不知何以为答，并无丝毫Mockery(嘲笑)，想足下误解了。”信末附言：“徽因问候。”
按林徽因的儿子梁从诫的说法：“当时徐是外祖父的年轻朋友，一位24岁的已婚者，在美国学过两年经济之后，转到剑桥学文学。而母亲则是一个还未脱离旧式大家庭的16岁的女中学生。据当年曾同徐志摩一道去过林寓的张奚若伯伯多年以后对我们的说法：‘你们的妈妈当时梳着两条小辫子，差一点把我和志摩叫做叔叔！’因此，当徐志摩以西方式诗人的热情突然对母亲表示倾心的时候，母亲无论在精神上、思想上，还是生活体验上都处在与他完全不能对等的地位上，因此也就不能产生相应的感情。母亲后来说过，那时，像她这么一个在旧伦理教育熏陶下长大的姑娘，竟会像有人传说的那样去同一个比自己大八九岁的已婚男子谈恋爱，简直是不可思议的事。母亲当然知道徐在追求自己，而且也很喜欢和敬佩这位诗人，尊重他所表露的爱情，但是正像她自己后来分析的：‘徐志摩当时爱的并不是真正的我，而是他用诗人的浪漫情绪想象出来的林徽因，可我其实并不是他心目中所想的那样一个人。’不久，母亲回国，他们便分手了。等到1922年徐回到国内时，母亲与父亲的关系已经十分亲密，后来又双双出国留学，和徐志摩更没有了直接联系。”(《不重合的圆》)
事实上，林、徐之间的事情远没有梁从诫说的那样简单。
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