两年后，1420年，一休终于悟道。在一个夏夜，雨云低垂，他在琵琶湖的一艘小舟上冥想，突然听见一声鸦啼，不觉惊叫起来，顿时大彻大悟，感到所有烦恼不安尽行消失。当他把这体验告诉大师，大师说：『你已修成阿罗汉，但仍未成正果。』一休答道：『若是如此，我乐得成阿罗汉，并不在乎修成正果了。』大师点点头道：『你真的是个已修成了正果的人啦!』
1422年，一休二十八岁，大德寺庆，所有僧人都穿上最华丽的袈裟参与盛典，唯独一休穿一身破敝退色的旧袈裟，脚踏一双草鞋出席。大师问他为什么穿这样一身不合时宜的打扮，一休答道：『我来了已使这盛典增光，我可无意去学那些假僧人的样。』大师听了微笑不语。事后有人问大师是否已选定继承衣钵的传人，大市说：『一休，虽然他的行为像个疯子。』
一休的『狂态』正是表达了他对那些僧侣虚伪的愤懑，他给自己起了个外号叫『狂云子』，他写的汉诗集就命名为《狂云集》。他的诗在在都反映出他这种『狂』。出于对弄虚作假的僧侣极端不满，他在大师去世前几年就离开了寺院，他的行为走向另一极端，公然过起放荡不羁的生活。1440年是开山大灯国师涅盘十三周年祭，大德寺僧乘机攫取各地大批礼物，一休对此大为不满，在十日祭典的喧闹后，他离开大德寺，临走留下一首诗给一个同门师兄：
『住庵十日意忙忙，脚下红丝线甚长；
他日君来如问我，鱼行酒肆又淫坊。』
一休的行为完全同僧规背道而驰，他纵情诗酒，饮酒吃鱼，留连妓馆。在《狂云集》中他极其坦白地公开宣扬自己投身欲海的欢乐。如《题淫坊》：
『美人云雨爱河深，楼子老禅楼上吟；
我有抱持睫吻兴，意无火聚舍身心。』
这无疑是公开对僧众的挑战，目的正是讽刺那些假正经的僧人，事实上几乎所有的寺僧暗地里都在追求肉欲，为非作歹，只是不敢公然行事而矣。难怪开山大灯斥责这类无耻僧人『全是邪恶败类』了。
早在1437年，一休四十三岁，正值大德寺为开山大灯国师举办百年大忌，一休就带了一个女子去参拜国师之墓。一休弟子编的《年谱》中说；『师年四十三，是年适逢开山国师百年大忌。师前往塔下参拜，一女子带衣袋在后随行。』寺僧聚在一起诵经，为国师祈求冥福，一休非但不去诵经，却带那女子夜宿庵房，一边听诵经，一边同女子调笑。他认为开山国师绝不会接受那群『邪恶败类』诵经的，与其诵经不如同女子谈情更合真性情。他最遵敬的一位祖师是中国的慈明和尚，就经常有老婆跟随，所以他不在乎别人讥笑，公然带女子进寺。他还写了一首《大灯忌宿忌以前对美人》以表态：
『开山宿忌听讽经，经咒逆耳众僧声，
云雨风流事终后，梦闺私语笑慈明。』
『梦闺』是一休的另一个自号。
一休对僧人的虚伪的批评毫不留情，尤其对同门师兄养叟(大德寺第二十六任住持)更是口诛笔伐，直指养叟是『一条毒蛇』、『勾引女人的淫棍』和『麻疯病人』。大德寺曾一度失火，养叟向有钱的俗人募到大笔金钱，以博得朝廷给他封号。不过一休知道养叟是用许诺商人悟道至福以索取这大批金钱的，他认为这是为了物质利益而强奸了禅宗。养叟死时八十二岁，其死况在其传略语焉不详，故隐其因，一休在《自戒》诗中，揭露养叟死于麻疯，死前痛苦不堪。养叟的弟子门人恼恨万分，曾一度派人去行刺，想杀死一休。
一休不只是批判那些假正经、真贪邪的僧人，毫不妥协地维护禅宗的精神纯洁，他对自己的生活和写作的批评，也是很严厉的，在《自戒》诗中就这样说：
『罪过弥天纯藏主，世许宗门宾中主，
说禅逼人诗格工，无量劫来恶道主。』
一休到了七十六岁，爱上了一个名叫森的盲歌女，森也不年轻，当时已经四十岁了，他们两人的交情维持了十年之久。关于他们的相识，一休曾有如下两段记述：『文明二年仲冬十四日，游药师堂听盲女之艳歌。』『侍者森，余闻其风采，已生向慕之志，然焉知之，故因循至今。辛卯之春，邂逅墨住，问以素志，则应诺矣。』可见年已老耄的一休是拖延了一冬，再次与森相遇，互诉衷情，一拍即合，成就了晚年一段十年情话。一休写了很多香艳的情诗给森：
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